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1936年6月1日，广东军阀陈济棠和广西军阀李宗仁 、白崇禧联合发动反蒋的“两广事变 ” 。胡兰成在《柳州日报》上发表了一系列政论文章 ，积极鼓吹两广与中央分裂。他的政论引起各方的注意 。汪精卫系统的《中华日报》也邀他撰稿 。他的文章发表后又受到日本刊物的青睐 ，当即译载。抗战爆发，上海沦陷后 ，他被调到香港《南华日报》当编辑 ，胡兰成提出了“战难，和也不易 ”的观点 ，客观上为汪精卫与日本人合作的叛国行为提供了理论基础 ，深得汪精卫及其夫人陈璧君的赏识 。陈璧君认为他是个人才，想见见他 。经过打听，才知道他还是一个月薪仅60港元的小编辑 ，一家生活很不易维持 ，且眼病甚重，无法应召去见“夫人”。陈璧君为此狠狠地责备了主持该报的林柏生 ，认为他埋没真才 。林柏生大为惶恐 ，连连谢罪，立刻提升胡兰成为总主笔 。
1937年3月受汪精卫之邀 ，胡兰成任上海《中华日报》主笔。1939年12月正式前往南京任汪伪政权宣传部次长 、伪行政院法制局长 ，成了以陈璧君为首的汪的嫡系“公馆派 ”的一员儒将。当时汪精卫称他为“兰成先生 ”，经常向他“殷殷垂询” ，他因此被称为汪精卫的“文胆 ” 。胡兰成踌躇满志 ，自诩“稳坐政论家第一把交椅 ”，“和平运动时位居第五” ，不料因此得罪了汪精卫、周佛海和林柏生等人 。胡兰成很快就被免去职务 ，并曾被捕入狱，最终被排挤出汪伪政权，又成了“一介布衣 ”。
被排挤出汪伪集团后 ，他通过日本使馆的官员清水 、池田笃纪 ，和日本军政界的少壮派人物拉上了关系 。日本宇垣一成大将约见胡兰成，向他请教：如果日本失败 ，应该向谁求和 。胡兰成献计道：“向重庆求和 ，必遭到拒绝；至于延安，可以取得某种军事上默契 ，但于大局无补。求和必须向英 、美 ，别无他途 。 ”宇垣认为他的话有道理，由此他的身价倍增 。
1948年
四十三岁。
二月中旬 ，转到雁荡山淮南中学当教务主任 。继续写《山河岁月》 。
暑假过后 ，辞教务主任。
十二月，致夏承焘函 ，嘱寻教席 。
1949年
四十四岁 。
二月上旬 ，回温州中学教书，张爱玲编的**「太太万岁」到温州时，与全校员生包下一场去看。
5月7日 ，温州解放。
暑假后 ，转到瓯海中学 。
1950年
四十五岁 。
年初，考试完毕之后被罢免 ，但寒假里仍住在学校写《山河岁月》。
三月 ，接梁漱溟信，动身去北京 。十四日看望时在浙江大学的夏承焘 ，在杭州的五天里还拜访马一浮等人 。到上海后住熊剑东家 ，曾去张爱玲住过的公寓，张已搬走。改变北上的主意 ，三月底与邹平凡等人离开上海取道广州往香港 ，火车经过杭州时，与范秀美匆匆见最后一面 。
四月 ，到香港后恢复本名 。写信给周训德 ，小周已嫁人，且迁居四川，再写信去便没有回音。在香港时见郑介民、樊仲云 、佘爱珍等 。
九月七日 ，结识唐君毅 。十九日 ，乘汉阳轮离香港前往东京。廿六日（中秋节），找到清水董三 ，五天后由池田笃纪接到清水市 。廿九日写信给夏承焘 、唐君毅等 ，又给梁漱溟、刘景晨 、徐步奎 、范秀美等写信 。
在清水市的半年里，每月为《每日新闻》、《改造杂志》等刊物写稿 ，并到各地演讲。
1951年
四十六岁。
二月中旬 ，见何应钦 。下旬，接获刘景晨书信 。
三月十五日 ，迁居东京 ，住址是“东京都涩谷区代代木上原町1238藤井样方”。此时已识橘善守、西尾末广 、宫崎辉 、中山优、安冈正笃 、北昤吉等 。
四月十四日，徐复观到日本 ，后二人失和 。
七月底 ，搬到一枝家，住两年。
八月中旬，去北海道演说 。
冬 ，再去北海道演讲 。
1953年
四十八岁。
八月廿二日 ，到清水市联系《山河岁月》出版事宜 。
1954年
四十九岁 。
二月下旬，《山河岁月》出版。
三月 ，与佘爱珍结婚 。
1955年
五十岁 。
五月 ，池田笃纪赴香港，托池田看张爱玲 ，未见到。
十一月 ，在日本晤钱穆。
1956年
五十一岁 。
六月底，游云山赴日开画展 ，时胡患盲肠炎住院 。
1957年
五十二岁。
一月三十（阴历除夕） ，初识尾崎士郎 。
2月10日至23日，唐君毅到日本讲学 ，访尾崎士郎 、西尾末广、三潴信吾等 ，胡作陪，并陪游日光，出席座谈会 、送别会 。
年底（或次年初） ，池田笃纪转来张爱玲的明信片 ，向胡借《战难和亦不易》 、《文明的传统》等书，稍后复信给张爱玲。
1958年
五十三岁 。
约十一月 ，寄《今生今世》上册给张爱玲 。
十二月廿七日 ，张爱玲写给胡兰成最后一封信。
1959年
五十四岁 。
三月，《今生今世》全书完成 。
8月 ，唐君毅于六月赴夏威夷参加学术研讨会 ，回程经过东京，与胡见面。
九月 ，《今生今世》下册由新闻出版社出版 。
1961年
五十六岁 。
与唐君毅通信中迭次论及民主、东西方文明及现代产业社会等问题。同时也和唐君毅的学生黎华标 、唐端正通信。
1962年
五十七岁 。
八月 ，《世界之转机在中国》完成，嘱唐君毅阅后交卜少夫 。
十月 ，《世界之转机在中国》开始在卜少夫主编的《新闻天地》连载。
1964年
五十九岁 。
八月 ，唐君毅于暑期赴夏威夷参加东西哲学家会议，回程在东京停留，与胡兰成谈并同访安岗正笃 。
九月底 ，托黎华标转唐君毅信 ，论及数学中○的观念与哲学中空的观念。
1965年
六十岁 。
十月，已认识保田与重郎 。廿二日 ，飞熊本参加孙文 、滔天铜像落成祝典礼。
本年 ，经森田殷史介绍，认识大沼秀伍 。
1966年
六十一岁 。
7月上旬 ，唐君毅因眼疾赴美国开刀（3月） ，回程在日本落脚，与胡兰成晤见。此时已认识梅田美保女士 ，后受聘为筑波山梅田学堂的讲师 。
1967年
六十二岁 。
八月中旬 ，与唐君毅在东京晤谈一日（唐因眼疾接受胡兰成的建议于1966年12月8日再次赴日就医，至本年8月16日才回香港） ，论「士」、「禅让」 、「礼乐」之义。廿九日 ，《建国新书》写成。
此年，《心经随喜》由梅田开拓筵出版 。
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